La via del mare: Livorno o Viareggio
Una modalità tra le preferite per giungere alla capitale del granducato è quella del tragitto via mare. Il porto favorito, con partenza da Genova o, più raramente dalle Cinque Terre o, ancor più raramente (e giustificato dalla opportunità di evitare i valichi alpini), da Marsiglia, è ovviamente quello di Livorno. E' un porto ben attrezzato, accogliente, che garantisce una grande facilità di collegamenti grazie alla sua importanza come scalo commerciale. La città labronica è vivace, avvezza ai forestieri, accogliente con essi, tanto che molte sono le comunità straniere fiorenti e ben inserite nel tessuto cittadino. Gli esempi si moltiplicano in tutte le età del Grand Tour, facendo registrare una statistica predominanza della partenza dalla Liguria, Genova soprattutto. Ma a Livorno si può eccezionalmente arrivare anche dal sud: è il caso di Baxter che, nel 1849 (non a caso in un periodo in cui il sud era prepotentemente entrato nella mitologia del viaggio italiano) vi giunge da Civitavecchia.
Un'altra ipotesi, altrettanto praticata, è quella di fare scalo a Viareggio, cittadina marinara appartenente alla Repubblica di Lucca e da lì proseguire via terra per Lucca o direttamente per Pisa.