Le uscite
Uscire dalla città per dirigersi verso Roma comporta alcune opzioni di percorso, ancora spartite imparzialmente tra terra e mare. In cammino verso una nuova meta, il viaggiatore percorre la Toscana toccando nuovi centri che cominciano ad entrare nel sistema degli itinerari, divenendo a loro volta luoghi topici ed incrementando la fama della regione.
Via di mare: Livorno-Civitavecchia
Il percorso per mare Livorno-Civitavecchia, il più veloce, è il meno richiesto, troppo esposto come è non solo ai capricci della meteorologia ma anche al pericolo di aggressioni corsare. Non molti sanno controbilanciare questi disagi con lo spettacolo incantevole delle isole dell'arcipelago toscano. Così sa fare il padre Labat (1706), appassionato di acque, che già abbiamo visto servirsi di mezzi fluviali nel suo itinerario toscano.
Via di terra: Siena
Le vie di terra sono sostanzialmente due. Esse permettono di visitare Siena, oppure Arezzo e Cortona.
La strada per Siena «attraversa il Greve e giunge ad Olmo dove si divide, offrendo la scelta tra il cammino che passa per San Donato in Poggio, oppure quello che più a sud attraversa Tavernelle e Poggibonsi» (Tongiorgi, s.d.). Giunti a Siena, seguendo il tracciato romano della Cassia (la cosiddetta via Francigena) si attraversa la Val d'Orcia destinazione Radicofani, la stazione di posta più temuta dell'intero Grand Tour. Da qui si raggiunge Acquapendente diretti al lago di Bolsena. Dupaty (nel 1785) parla del passaggio dalla Toscana a Roma come di un progressivo sbiadire della bellezza della natura: «il terreno diviene ineguale, la coltivazione monotona, la terra sterile, gli uomini rari, le donne brutte, le mandrie smagrite: tutta la natura, in effetti, degenerata».
Via di terra: Arezzo
Esiste poi un'alternativa, ritenuta molto affascinante ma in effetti, nonostante lo spauracchio di Radicofani, meno frequentata della prima, a causa del suo snodarsi in zone paludose. Si tratta del percorso che, partendo da Arezzo e attraversando la Val di Chiana, prosegue verso Perugia e Foligno. Altro motivo che non la fa prediligere è il fatto che la strada non parta direttamente da Firenze bensì alcune miglia più lontano, da Incisa: un deterrente per molti.
Chi opta per questa soluzione lo fa prevalentemente perché intenzionato a raggiungere con una piccola deviazione Cortona, famosa per i suoi reperti archeologici e la locale Accademia Etrusca.
Dalla seconda metà del Settecento in poi, però, in seguito alle bonifiche, la strada, diviene meno minacciosa e comincia a costituirsi come scelta veramente concorrenziale alla via Francigena.