Accompagnatori
Comitive
Il viaggio solitario non era contemplato nella liturgia del Grand Tour, se non in circostanze rare. Se il viaggiatore era di giovane età aveva bisogno di un tutore, un bear-leader che lo sorvegliasse. Se il viaggiatore non aveva bisogno di tutela, la forma della piccola comitiva era comunque la preferita, per condividere gioie, fatiche e, perché no, le spese.
Misson (1688) a questo proposito, pur consigliando ai viaggiatori di unirsi in piccoli gruppi, nota che, come in tutte le unioni, è essenziale un analogo temperamento fra i compagni di viaggio. Se gli umori non combaciano (e c'è chi vuole vedere tutto a costo di buscarsi gli acquazzoni e nutrirsi di panini e chi pensa soltanto ad un buon letto e ad un pasto caldo), meglio evitare di muoversi in gruppo.
Tutor
La scelta del tutore, invece, piuttosto che badare alla compatibilità doveva garantire le qualità personali di chi era destinato a ricoprire quel delicato ruolo, un individuo normalmente rintracciato nel mondo degli scrittori, artisti, scienziati, fra uomini cioè mossi dall'onesto desiderio di trarre vantaggi culturali da un incarico didattico. A questo proposito il prete cattolico Richard Lassels, dall'alto della solida reputazione conquistatasi come tutor nell'ambiente cattolico inglese, mette in guardia sui rischi di una scelta affrettata e non ponderata. Sono molti, secondo Lassels, i tutors che approfittano in modo subdolo delle facoltà a loro disposizione, per esempio iscrivendo i giovani aristocratici a scuole meno prestigiose di quelle previste e intascando la retta, oppure permettendo loro di intrattenere amicizie equivoche o addirittura, a Venezia, di avere fissa dimora in qualche bordello.
I cortei
Una forma 'teatrale' e appariscente del viaggiare era quella di chi si affacciava in Italia con un vero e proprio corteo di diverse vetture al seguito. Tra i leggendari, quello di William Beckford (1783), accompagnato da un precettore, un medico, un musicista, un maestro di pittura, diversi servitori; quello del conte di Burlington, che nel 1714 viaggia con non meno di quindici persone al seguito; il rinomato 'Blessington Circus' al seguito di Lady Blessington (1826); il falconiere, i tre falchi, i dieci cavalli, i centoventi segugi e i quattordici servitori al seguito del colonnello Thornton (1816), grande cacciatore.