Le Familiar Letters from Italy to a Friend in England si riferiscono principalmente al viaggio compiuto in Italia dall'autore nell'anno 1787, pur includendo riferimenti a precedenti esperienze di visita del 1765, 1766 e 1785. La narrazione risulta scorrevole e densa di spunti turistici, riferimenti geografici ed indicazioni di percorsi. Un'attenta lettura ci permette di ricostruire le tappe effettuate da Beckford: visitò Torino, Genova, Piacenza, Parma, Modena, Bologna, Firenze, Pisa, Livorno, Lucca, Siena, Roma ed infine Napoli e la Sicilia. Al ritorno passò per Civita Castellana, Terni, Spoleto, Loreto, Ancona, Rimini, Ravenna, Ferrara, Venezia, Padova, Verona, Brescia, Mantova, Cremona, Pavia e Milano.